吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮类/2,3-二氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶-4(1H)-酮类Wee1抑制剂的设计、合成及生物活性评价

Wee1激酶在细胞周期调控和DNA损伤修复中发挥着至关重要的作用。抑制Wee1可EPZ-6438核磁以消除细胞周期阻滞,加剧DNA损伤,诱导有丝分裂灾难及细胞凋亡,靶向Wee1也已被证实为一种有效的肿瘤治疗策略。然而,临床研究发现,Wee1抑制剂存在较为严重的骨髓抑制及胃肠道毒性等副作用,因此,开发高效、高选择性的Wee1抑制剂仍是该靶点研究的主要方向。论文的第一部分以吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮类化合物A为先导,在分析其与Wee1蛋白的结合模式的基础上,运用骨架迁越等策略,设计合成了45个吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮类衍生物。Wee13-Methyladenine体内实验剂量的激酶抑制活性表明,绝大多数化合物显示较强的Wee1抑制活性,24个化合物的IC50小于100 nM,5个化合物与阳性对照AZD1775抑制活性相当;Wee1抑制活性较强的化合物,对MV-4-11细胞株也表现出中等的抑制活性,对T47D细胞株的增殖抑制活性稍弱;小鼠肝微粒体稳定性实验表明化合物I-18、I-30、I-40和I-41具有较优的代谢稳定性;在所选择的11种激酶抑制实验中,化合物I-40对9种激酶表现出较优的选择性。机制研究表明,化合物I-40能够剂量依赖地抑制下游CDK1-Y15位点的磷酸化。此外,I-40能使MV-4-11细胞周期停滞在G0/G1期,并诱导细胞的凋亡,具有进一步研究的潜力。同时,本文还选择以Debio 0123为先导,基于对其嘧啶酮N上取代基的考察,设计合成了11个2,3-二氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶-4(1H)-酮类衍生物。初步的实验结果表明,这一系列化合物对Biopsychosocial approachWee1激酶的抑制活性较差,还需进一步探索。