色烯与含氮杂环的结合显示出显著的药物活性,不仅广泛存在于各种植物和天然药物中,还是当前许多重要药物的核心骨架,同时在农业与食品化学及材料领域都有重要应用。因此,研究新型的色烯并氮杂环骨架的构建方法已成为新药研发领域的重要课题。2-氨基色烯酮上氨基的存在关键性地改变了 γ-吡喃酮环相对于亲核试剂的反应能力,双亲核位点为2-氨基色烯酮的参与环加成反应构建含氮杂环提供一大助力,并为2-氨基色烯酮提供了广泛的合成潜力。因此选用了具有双亲核位点的2-氨基色烯酮作为有效的合成砌块,设计和合成了三种不同含氮杂环单元的化合物。第一部分:氯化锌促进取代2-氨基-4H-色烯酮、取代芳LBH589作用醛和2,5-环己substrate-mediated gene delivery二烯-1-酮的环加成反应得到1-羟基-4-甲氧基-5-苯基-5,6-二氢-12H-色烯并[2,3-c]异喹啉-12-酮衍生物。在最佳条件下,合成了 24个化合物,所有产物均经过红外光谱、高分辨质谱、核磁共振谱表征,并培养了单晶验证了其中3个化合物的立体结构。第二部分:氯化锌促进取代2-氨基-4H-色烯酮、取代芳醛和1,3-环己二酮的三组分反应一锅法得到11-GDC-0973苯基-7,8,9,11-四氢-10H-色烯并[2,3-b]喹啉-10,12(6H)-二酮衍生物。在最佳条件下,合成了 20个化合物,所有产物均经过红外光谱、高分辨质谱、核磁共振谱表征,并培养了单晶验证了其中2个化合物的立体结构。第三部分:碳酸铯促进取代2-氨基-4H-色烯酮、(Z)-4-苯亚甲基-2-苯基恶唑-5(4H)-酮的[3+3]环加成反应得到N-(2,5-二氧代-4-苯基-1,3,4,5-四氢-2H-色烯并[2,3-b]吡啶-3-基)苯甲酰胺衍生物。在最佳条件下,合成了 23个化合物,所有产物均经过红外光谱、高分辨质谱、核磁共振谱表征。