含氮杂环化合物是一类具有多种生物活性和光学特性的重要化合物,在有机、医药、材料等领CH-223191域具有广泛应用。本课题组发展了一种高效的合成新型五取代四氢嘧啶(penta-substitutied tetrahydropyrimines,THPs)类化合物的五组分反应。THPs具有聚集诱导发光(agBaf-A1溶解度gregation-inducedemission,AIE)、压致变色等多种荧光特性,可用于靶向内质网成像、作为可擦写材料等。另外,还发现THPs具有独特的温度范围可调(temperature-range-tunable,TRT)荧光特性:即简单地改变激发波长(excitation wavelength,λex),化合物荧光强度/颜色在不同温度范围,如4-30、30-60……300-330K,发生灵敏的突变,且荧光强度与温度(T)成正向线性关系。本论文详细研究了 THPs独特的TRT特性的影响因素,此外,发展完善了一类新型二氢苯并喹啉(dihydrobenzoquinolines,DHBQs)类化合物的多组分反应(multi-componentreaction,MCR)合成方法,并研究了该类化合物的荧光性质及抗甲型流感(H1N1)病毒活性。本论文分为以下四章内容。第一章首先介绍了四氢嘧啶、苯并喹啉类化合物的MCR合成、生物活性、荧光性质及有机荧光温度探针的研究现状,其次介绍了本课题组的前期研究工作和本论文的研究目的、内容和意义。第二章为THPs的TRT特性的影响因素研究,详细研究了 THPs的分子结构、堆积模式和手性对TRT特性的影响,并探究了评估TRT性能的关键参数和不同温度范围合适λex的选择方法。研究结果表明:(1)THPs的TRT特性取决于分子结构而非R-和S-对映异构体堆积模式;(2)红边激发波长(red-edge excitation wavelength,λrex)随T变化的灵敏度是评估TRT性能的关键参数;(3)不同温度范围内测定荧光强度的λex可以通过λrex与T之间的线性关系来确定;(4)最灵敏的TRT荧光温度探针THP-5c,通过选择合适的λex,可利用与温度成正向线性变化的荧光强度精确测定10-430 K之间任何窄温度范围(10-30、30-60……400-430K)的温度,温度响应灵敏度为0.83-4.20%K-1。immunoturbidimetry assay研究结果对促进TRT特性荧光温度探针的发展和应用具有一定的指导作用。第三章为DHBQs的MCR合成和荧光性质研究,完善了一种无催化剂的三组分反应,以较好的收率合成了一类DHBQs。另外,通过稳态-瞬态荧光光谱、单晶衍射等方法研究了 DBQs的荧光性质。研究结果表明DHBQs具有以下特性:(1)强AIE;(2)高效的价键共轭和空间共轭;(3)发荧光的激基缔合物。研究结果对促进二氢苯并喹啉类化合物的合成和荧光性质研究具有重要意义。第四章为DHBQs作为流感病毒抑制剂的研究,设计合成了 39个DHBQs以研究其抗甲型流感(H1N1)病毒活性。研究结果表明:DHBQs的抗病毒活性取决于取代基的组合,其中化合物5-12,5-25和5-27抗病毒活性较强(IC50=2.52-3.79μM)。研究结果对二氢苯并喹啉类化合物作为新型抗病毒药物具有一定促进作用。